Высокий статус памятника подчёркивают имена исторических деятелей, упомянутых в писцовой записи. Митрополит Киевский и всея Руси Киприан (1389–1406) известен как политик, стремившийся объединить христианский мир, как апологет исихазма и писатель, повлиявший на развитие древнерусской книжности. Он провёл важную церковную реформу: ввёл на Руси Иерусалимский устав, который постепенно вытеснил старый Студийский.
Князь Владимир Андреевич Храбрый (1353–1410), внук Ивана Калиты, двоюродный брат Дмитрия Донского, прославился как выдающийся полководец. Уже в возрасте 16-ти лет участвовал в обороне Пскова от литовцев, а в 1380 году в судьбоносной для России Куликовской битве ему принадлежит ключевая роль — вместе с воеводой Дмитрием Михайловичем Боброком-Волынским он командовал засадным полком, решительные действия которого в критический момент переломили ход сражения и привели к победе.
Князь стал одним из основных героев «Сказания о Мамаевом побоище», воспет в произведении редкого для древнерусской литературы поэтического жанра — «Задонщине».