«Благонамеренный» вёл активную полемику со многими ведущими периодическими изданиями и альманахами той эпохи, среди которых были «Сын Отечества», «Полярная звезда», «Московский телеграф». Довольно продолжительным было интеллектуальное противостояние журнала с «Невским зрителем», а именно с его соиздателем, поэтом пушкинского круга, декабристом В. К. Кюхельбекером. Причиной послужила статья последнего «Взгляд на текущую словесность» о положении периодических изданий. Автор дал нелестную оценку измайловскому детищу, в частности, публикациям развлекательного характера, недостойным, по его мнению, появляться на печатных страницах. Отдельной критике Кюхельбекера подверглись басни Измайлова, которые тот часто публиковал в своем журнале, и рубрика «Выписки из иностранных журналов и писем от корреспондентов к издателю», материалы которой он считал второстепенными и бездарными. Полемика двух литераторов и издателей впоследствии продолжилась в альманахе «Календарь муз», издававшемся Измайловым в 1826–1827 годах.