Чудотворный образ «Взыграние» является одним из любимых и почитаемых, но утраченных в годы закрытия Николо-Угрешского монастыря. В настоящее время в алтаре Спасо-Преображенского собора обители представлен список с образа 1814 г., хранящегося в Московском государственном музее-заповеднике.

Лубочное издание позволяет не только увидеть ранний образ, но и рассмотреть искусно выполненный оклад, в котором икона долгие годы была выставлена в храме. Вероятно, литография предназначалась для паломников, посещавших монастырь и желавших увезти с собой изображение чудотворной святыни.

Исследователи считают, что иконография чудотворного образа «Взыграние» сложилась к XIII в. Наиболее ранние образцы сохранились в Македонии, где они получили название «Пелагонитисса». Согласно легенде, образ явился в одном из монастырей Пелагонии. Известны иконы сходной иконографии в Греции, на Афоне, в синайском монастыре св. Екатерины.

Хотя название образа «Взыграние» навеяно темой детской энергичной игры младенца, иконография передает тему грядущих Страстей Христа. Мысль о будущих мучениях передана во взгляде Богоматери, полном трагического предчувствия о судьбе сына. Сложная изогнутая поза младенца перекликается с мотивом западноевропейской «Пьеты» — сцены оплакивания Христа, придавая кроме умиления драматизм и серьезность светлому моменту.

Явление образа произошло 7 ноября 1795 г. в Николо-Угрешском монастыре, инициатива создания которого принадлежит Дмитрию Донскому. Согласно преданию, во время похода на Куликовскую битву ему в 15 верстах от Москвы, в ветвях дерева, явилась икона святителя Николая. Князь, воспринявший это чудо как знак особого Божьего расположения, воскликнул: «Сия вся угреша (согрело) сердце мое!» После победы он основал монастырь, в названии которого закрепилось чудо обретения иконы и радостное предначертание победы.

Несмотря на то, что в дальнейшем монастырь неоднократно горел и был разорен врагами, он неизменно восстанавливался. Особое значение приобрел в XVII в., когда регулярные приезды на богомолье царей Михаила Федоровича и Алексея Михайловича содействовали благосостоянию и развитию монастыря.